Mechanistic studies of the Carbonate Esters hydrolysis catalized by imidazole.

Mechanistic studies of the Carbonate Esters hydrolysis catalized by imidazole.

Authors

  • Paulo Meneghelli Universidade Estadual de Londrina
  • Carlos A Silva Perez Universidade Estadual de Londrina
  • Olívio Fernandes Galão Universidade Estadual de Londrina
  • Luciana Meneghelli Universidade Estadual de Londrina
  • Maria Juliane Beraldo Universidade Estadual de Londrina

DOI:

https://doi.org/10.5433/1679-0375.2000v21n4p59

Keywords:

reaction mechanisms, chemical kinetics, carbonates.

Abstract

Kinetic and mechanistic aspects of the imidazole-catalzed hydrolysis of p-nitrophenyl p-X-phenyl carbonates (X = MeO, Me, H, CI, CN, N02, series I) and bis (p-X-phenyl) carbonates (X = MeO, Me, H, Ci, N02, series II) were examined. Based on catalytic rate constants, activation parameters, kinetic solvent isotope effects, Hammett's r values, the following conclusions were reached: a) imidozole acts as nucleophilic catalyzer; b) the abandon group is a neutral phenol; c) the limiting rate step is the decomposition of   the   tetrahedral   intermediate that precedes  the p-X-phenoxycarbonylimidazole.

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Author Biographies

Paulo Meneghelli, Universidade Estadual de Londrina

Departamento de Química / CCE - Universidade Estadual de Londrina.

Carlos A Silva Perez, Universidade Estadual de Londrina

Departamento de Química / CCE - Universidade Estadual de Londrina.

Olívio Fernandes Galão, Universidade Estadual de Londrina

Departamento de Química / CCE - Universidade Estadual de Londrina.

Luciana Meneghelli, Universidade Estadual de Londrina

Estagiário do Curso de Farmácia e Bioquímica da UEL.

Maria Juliane Beraldo, Universidade Estadual de Londrina

Estagiário do Curso de Farmácia e Bioquímica da UEL.

Published

2004-12-15

How to Cite

Meneghelli, P., Perez, C. A. S., Galão, O. F., Meneghelli, L., & Beraldo, M. J. (2004). Mechanistic studies of the Carbonate Esters hydrolysis catalized by imidazole. Semina: Ciências Exatas E Tecnológicas, 21(4), 59–65. https://doi.org/10.5433/1679-0375.2000v21n4p59

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